Boston là nhiệm vụ đổ bộ lính dù thứ hai, được tiến hành sau Nhiệm vụ Albany của Sư đoàn Không vận 101 một giờ. Mỗi nhiệm vụ bao gồm các đợt thả quân của ba đơn vị cấp trung đoàn. 370 máy bay C-47 Dakota thuộc Không đoàn Vận tải quân (TCW) 52 được giao nhiệm vụ chuyên chở 6,420 lính dù của Sư đoàn Không vận 82. Không đoàn 52 bao gồm các đơn vị: Liên đoàn Vận tải quân (TCG) 61 đóng tại Barkston, TCG 313 đóng ở Folkingham, TCG 314 đóng ở Salby, TCG 315 ở Spanhoe và TCG 316 ở Cottesmore. Mỗi trung đoàn bộ binh nhảy dù được sẽ được chuyên chở trên ba đến bốn Đội hình bay (Serial). Mỗi Serial bao gồm các nhóm bay gồm 36, 45 hoặc 54 máy bay C-47 bay cách nhau sáu phút di chuyển. Mỗi máy bay C-47 chuyên chở một Stick, mỗi Stick bao gồm 15-18 lính dù cùng với trang thiết bị và vũ khí khác nhau.

Sư đoàn Không vận 82 sẽ phải đổ bộ xuống khu vực có diện tích 26 km vuông tại bán đảo Cotentin, nằm ở phía tây đường RN 13 và được chia thành ba Bãi thả quân (DZ):

• Bãi Thả quân N (Drop Zone N - DZ N) :nằm ở phía bắc Pont-l'Abbé và Picauville, do Trung đoàn Bộ binh Nhảy dù 508 (2.188 lính dù) phụ trách. làm nhiệm vụ phá hủy hai cây cầu trên sông Douve tại Pont-l'Abbé và Beuzeville-la-Bastille và kiểm soát rìa phía tây của sông Merderet,
• Bãi Thả quân O (Drop Zone O - DZ O): nằm ở phía tây Sainte-Mère-Eglise, do Trung đoàn bộ binh nhảy dù 505 (2.120 lính dù) đảm nhiệm, làm nhiệm vụ đánh chiếm Sainte-Mère-Eglise để kiểm soát các giao lộ quan trọng trong khu vực,
• Bãi Thả quân T (Drop Zone T - DZ T) : nằm ở phía bắc Amfreville và phía đông Gourbesville, do Trung đoàn bộ binh Nhảy dù 507 (2,004 lính dù) đảm nhiệm, có nhiệm vụ chiếm giữ và bảo vệ bờ tây của Merderet.

Trước khi các đợt đổ bộ chính bắt đầu, ba đơn vị Trinh sát dù sẽ được thả sớm 30 phút để thiết lập các thiết bị dẫn đường và tín hiệu, bao gồm đèn hiệu và máy phát tín hiệu Eureka, để hỗ trợ các nhóm C-47 xác định chính xác vị trí các bãi thả quân trong màn đêm. Mỗi đơn vị bao gồm ba đội trinh sát dù, mỗi đội làm nhiệm vụ đánh dấu bãi cho các trung đoàn khác nhau. Mỗi đội gồm ba nhóm, làm nhiệm vụ đánh dấu vị trí cho ba tiểu đoàn thuộc mỗi trung đoàn. Mỗi nhóm bao gồm một sĩ quan chỉ huy, bốn người vận hành hệ thống tín hiệu và đèn hiệu và bốn lính dù làm nhiệm vụ an ninh. Họ sẽ được thả vào sâu trong lãnh thổ nước Pháp mà không có tín hiệu dẫn, chỉ dựa trên sự quan sát và tính toán điều hướng của phi hành đoàn C-47 Dakota.[7]

Để đạt được yếu tố bất ngờ, các máy bay sẽ tiếp cận Normandie từ phía tây ở độ cao thấp. Máy bay bắt đầu cất cánh lúc 22:30 ngày 5 tháng 6, tập hợp thành đội hình bay và bay về điểm khởi hành có định danh "Flashbush". Tại đó, các máy bay sẽ hạ độ cao và bay về phía tây nam qua Eo biển Manche ở độ cao 150 m để tránh bị radar Đức phát hiện. Mỗi đội hình bay cách nhau khoảng 300 m. Thời tiết không ảnh hưởng nhiều tới thời gian và duy trì đội hình máy bay Mỹ. Tất cả các đèn trên máy bay, ngoại trừ đèn hiệu, đều phải tắt.[8]

Sau khi vượt 92 km qua eo biển trong thời gian 42 phút, các nhóm bắt đầu chuyển hướng bay về điểm xuất khởi hành thứ hai, có định danh "Hoboken", và rẽ trái về phía đông nam và bay giữa Đảo Guernsey và Đảo Alderney của Quần đảo Channel. Thời tiết qua kênh rõ ràng; tất cả các đội hình đều bay theo các tuyến đường vạch sẵn một cách chính xác và theo đội hình chặt chẽ khi chúng tiếp cận các điểm ban đầu trên bờ biển Cotentin, sau đó tách ra và tiến vào khu vực thả tương ứng. Điểm tập kết của Sư đoàn 101 nằm tại Portbail, có định danh là "Muleshoe", cách điểm tập kết của Sư đoàn 82, "Peoria", gần Flamanville, khoảng 10 dặm (16 km) về phía nam.[8]